Aunque evoca imágenes de almenas y boato, el Castillo de Windsor es, a diferencia de su famoso homónimo, un ejemplo típico del estilo vernáculo de Virginia. La parte más antigua comenzó como una casa de doble pilote construida en el tercer cuarto del siglo 18. Se amplió a principios de la década 1800y se convirtió en una vivienda de paso central. El exterior se destaca por sus cuatro chimeneas exteriores, la más antigua de las cuales tiene dos juegos de desgastes y una chimenea en forma de T, un tipo de chimenea en uso en Virginia desde el siglo 17. El interior del Castillo de Windsor tiene una mezcla de adornos de 18y 19siglo XII. En la parte más antigua hay un armario esquinero empotrado original de nogal. La propiedad del condado de James City es una de las pocas granjas del siglo 18en la Península Baja que permanece en uso agrícola continuo y en manos de una sucesión de propietarios relacionados.