Originalmente parte de la plantación de Tuckahoe , Woodside era una zona agrícola del oeste del condado de Henrico comprada a la familia Randolph en 1800 por John Wickham, constructor de la Casa Wickham-Valentine de Richmond, ahora el Museo Valentine. El hijo de Wickham, Littleton Waller Tazewell Wickham, construyó la actual villa de estilo neogriego aquí en 1858 como un refugio rural. Sobre la base de un contrato de pintura original, el diseño de la casa se atribuye a Albert L. West, el más notable de los arquitectos nativos de Richmond de mediados del siglo19. La vivienda inalterada en Woodside es significativa por su masa y plano de planta inusuales, así como por sus sofisticados detalles interiores y exteriores. Gran parte del esquema de color original del edificio y las vetas decorativas están intactas, incluidos fragmentos raros de estuco exterior pintados para parecerse a la piedra tallada. La casa y su parque están rodeados de bosques de los que toma su nombre.