Construido en el condado de Hanover, ca. 1839 por la familia Sydnor, la residencia de Oakley Hill es representativa de las numerosas casas sencillas con estructura de madera que servían a los amos de las muchas pequeñas plantaciones poscoloniales en los condados alrededor de Richmond. La mayoría de estas viviendas estaban situadas en el interior, cerca de arroyos y manantiales, y contrastaban en su sencillez con las mansiones a lo largo de los ríos de marea. Por lo general, Oakley Hill tiene poca pretensión arquitectónica, pero logra dignidad por su ubicación al final de una larga avenida bordeada de cedros. Se amplió justo antes de la Guerra Civil, cuando se añadió un segundo piso completo. El carácter conservador ilustra la persistencia de los patrones vernáculos, particularmente la forma de la casa I, en la Virginia rural. En los terrenos hay una rara casa de servicio de dos unidades y una antigua casa de humo. La propiedad de Oakley Hill se salvó de la acción de la Guerra Civil que diezmó gran parte de este vecindario rural.