Dewberry Hill, en el condado de Halifax, comenzó como una casa de una sola planta con buhardilla, construida en el siglo 18o principios del 19. A finales de la década 1860, el Dr. Thomas Herndon Miles y su esposa, Lucie L. Palmer Miles, agregaron una sofisticada casa de estilo italiano de dos pisos al frente de la vivienda original y convirtieron la propiedad en una próspera granja de tabaco. El Dr. Miles estudió en la Universidad de Nueva York en la década 1840y se convirtió en especialista respiratorio. Anunciando sus servicios en periódicos regionales, recibía pacientes en un consultorio erigido en el patio delantero.  Se desconoce el constructor de Dewberry Hill, aunque el carpintero afroamericano local Leander Cunningham pudo haber estado involucrado. Es probable que se adquiriera una escalera elaboradamente volumétrica en el taller del ebanista afroamericano y carpintero Thomas Day en las cercanías de Milton, Carolina del Norte. Los propietarios posteriores incluyeron al Dr. William M. Palmer y las familias Wilson, Dewberry y Adams.