Elisha Leake, un molinero del condado de Goochland, construyó la gran vivienda de ladrillo de Woodlawn en el último cuarto del siglo 18después de su servicio en la Guerra de la Independencia. En 1806 la propiedad fue arrendada a John Trevillian quien, debido a su conveniente ubicación en Three Chopt Road (ahora Route 250) entre Richmond y Charlottesville, abrió una taberna aquí. Woodlawn fue vendido en 1834 a Thomas Taylor, quien más tarde fue un héroe de la guerra mexicana y es recordado por plantar la bandera estadounidense en el castillo de Chapultepec. La espaciosa casa antigua de Woodlawn se distingue por su ladrillo flamenco, sus arcos de corte estucados, sus delicadas cornisas dentadas y su interior inalterado. Particularmente interesantes son los inusuales armarios de dos pisos entre las chimeneas, uno de los cuales contiene una escalera secreta.