Los límites del distrito histórico del centro de Gloucester se extendían de forma lineal a ambos lados de Main Street en Gloucester Court House.  Originalmente establecido como la ciudad de Botetourt en 1769, Gloucester Court House tiene sus raíces como el sitio de uno de los primeros palacios de justicia de Virginia, establecido por primera vez en este sitio ca 1680.  El ancla geográfica y arquitectónica se encuentra en el extremo occidental del distrito en el distrito histórico de Gloucester County Court House Square, centrado alrededor del palacio de justicia de estilo georgiano (el tercero del condado, construido en 1766). La zona residencial y comercial del centro histórico que conforma el resto del distrito histórico del centro de Gloucester data principalmente de los siglos 19y 20.  Dos propiedades listadas individualmente destacan el extremo oriental de Main Street en el distrito: el Gloucester Woman's Club y el T.C. Walker House.