Rodeado de grandes fincas y pintorescas tierras de cultivo, Upperville es un punto de referencia geográfico principal para el famoso país de caza de Virginia. Este pueblo lineal en el condado de Fauquier, en la frontera con el condado de Loudoun, fue trazado en 1797 por Joseph Carr a lo largo de la autopista de peaje Alexandria-Winchester. Carr planificó el extremo inferior u occidental para el comercio y el extremo superior u oriental para uso residencial, y la ciudad tomó su nombre de la parte residencial. Toda la longitud del pueblo conserva versiones campestres independientes de varios estilos del siglo 19en ladrillo, madera y troncos, todos a la sombra de masas de árboles. Un acento llamativo, aunque moderno, es la Iglesia Episcopal de la Trinidad de 1950, al estilo de una iglesia parroquial medieval francesa. Diseñada por H. Page Cross de Nueva York, la iglesia fue donada por el filántropo y feligrés Paul Mellon. Upperville es el hogar del espectáculo de caballos más antiguo del país; el Upperville Horse Show fue fundado en 1853 por Richard Henry Dulany.

En 2021se aprobó una actualización de la nominación del Distrito Histórico de Upperville.  Este documento incluye un inventario exhaustivo de las propiedades dentro del distrito, y un contexto histórico adicional sobre el desarrollo de la comunidad de Upperville desde sus comienzos a finales del siglo18hasta mediados del siglo20. Las fases de la historia local que necesitaban una explicación más amplia incluían las contribuciones de los residentes afroamericanos, la influencia de las batallas de la Guerra Civil de Unison y Upperville, y los primeros años de desarrollo de la ciudad.
[Aprobado por NRHP: 10/6/2021]