La residencia de Oakley, que se asienta grandiosamente en medio de los pastos ondulados de la campiña del norte de Virginia, es una casa de campo sofisticada y bien conservada en el estilo de la villa italiana, que se empleaba con poca frecuencia en la región. Terminada en 1857, la casa conserva un romanticismo simbólico del estilo de vida de su primer propietario, Richard Henry Dulany. Dulany fue el fundador del Upperville Colt and Horse Show, el más antiguo del país y un punto focal de la actividad ecuestre en la zona de caza de Virginia. Las escaramuzas de caballería tuvieron lugar en la propiedad de Oakley en la Guerra Civil, y la casa fue ocupada sucesivamente por tropas confederadas y de la Unión. La terraza trasera, arquitectónicamente conspicua, recibió su balcón intermedio en los últimos años por la propietaria, la Sra. Archibald Cary Randolph, quien mantuvo la finca del condado de Fauquier como una granja de caballos líder.