Mount Sidney se estableció en 1826, lo que la convierte en una de las ciudades más antiguas del condado de Augusta. La comunidad que conforma el Distrito Histórico de Mount Sidney originalmente consistía en unas pocas residencias y establecimientos comerciales, la mayoría de los cuales atendían las necesidades de los viajeros a lo largo de Old Wagon Road. La ciudad experimentó un auge de la construcción en la década de 1830cuando el Old Wagon Road fue mejorado como la autopista de peaje del valle. Después de la Guerra Civil, el Ferrocarril del Valle llegó justo al este de la ciudad, brindando a los residentes más acceso a mercados más amplios y consolidando la reputación de la ciudad como uno de los principales centros comerciales en el norte del condado de Augusta. Hoy en día, el distrito histórico de Mount Sidney es un excelente ejemplo de una ciudad de autopistas de peaje bien conservada en el valle de Shenandoah, que contiene ejemplos de arquitectura vernácula desde principios del siglo19hasta mediados del siglo20.