Ubicado a lo largo de la Ruta 252 (la histórica Middlebrook Road) en la campiña del condado de Augusta, al sur de la ciudad de Staunton, Middlebrook es uno de los pueblos más antiguos de la región. El plan lineal del distrito histórico de Middlebrook conserva una agrupación de arquitectura vernácula del siglo 19todavía dispuesta de acuerdo con el plano original de la ciudad. El asentamiento comenzó en la década de 1790por inmigrantes escoceses-irlandeses, seguidos pronto por colonos alemanes. Los primeros lotes fueron vendidos por William y Nancy Scott en 1799. Las hileras de viviendas y tiendas espaciadas a lo largo de la carretera principal mantienen el carácter del pueblo tal como apareció durante el apogeo de su prosperidad en los años 1880. Una variedad de sitios arqueológicos complementa el registro arquitectónico y también documenta el asentamiento afroamericano en el extremo oeste del pueblo. El crecimiento del distrito histórico de Middlebrook se detuvo a principios 20siglo, cuando la carretera de Middlebrook dejó de ser una importante arteria de tráfico.