Winterham está situado en la cima de una colina con vistas a los pastos ondulados del condado de Amelia, al norte de Amelia Court House. La casa es el único edificio conocido de Virginia de Thomas Tabb Giles, un consumado arquitecto aficionado, y William Percival, un importante arquitecto profesional. Su colaboración se registra en los diseños recientemente encontrados para la casa, ahora en las colecciones del Museo de Historia y Cultura de Virginia en Richmond. La vivienda de estilo villa italiana fue construida para John Garland Jefferson II alrededor de 1855, y algunas de sus características son similares a los diseños que se encuentran en los libros de Asher Benjamin. Winterham es una casa de estructura sobria pero refinada con una planta interior de pasillo cruzado. Hay cuatro porches originales en la casa, cada uno de un diseño diferente. El edificio fue utilizado como hospital para los soldados confederados heridos después de la retirada del general Robert E. Lee de Richmond en abril de 1865. Winterham fue convertido para su uso como un bed and breakfast en el siglo 21.