Con una cobertura aproximada de 16,200 acres en el oeste del condado de Albemarle y un pequeño rincón de los condados de Nelson y el sureste de Augusta, el Distrito Histórico Rural de Greenwood-Afton fue colonizado por primera vez por los europeos con la llegada de inmigrantes escoceses-irlandeses del siglo 18del valle de Shenandoah. Los primeros asentamientos se desarrollaron a lo largo de caminos de carretas y autopistas de peaje que pasaban a través de brechas en las montañas Blue Ridge. Durante el segundo cuarto del siglo 19, el ingeniero militar de origen francés Claudio Crozet, conocido como el "Explorador de la Cordillera Azul", dirigió la construcción de cuatro túneles ferroviarios a través de las montañas, incluido uno que era el más largo de los EE. UU. cuando se inauguró en 1858 (reabierto en 2021 como una ruta de senderismo). El advenimiento del transporte ferroviario impulsó drásticamente la agricultura y el comercio en el distrito de Greenwood-Afton, dando lugar a una de las primeras industrias de huertos comerciales más exitosas de Virginia. Hoy en día, el Distrito Histórico Rural de Greenwood-Afton está dominado por grandes granjas, Blue Ridge Parkway y fincas de principios del siglo20. También incluye las aldeas de mediados del siglo19de Greenwood Depot y Afton, así como las comunidades históricamente afroamericanas de principios del siglo20de New Town y Free Town. El legado de Greenwood como patio de recreo estacional para los ricos se refleja en el gran número de fincas y "casas de campo" de la zona diseñadas por destacados arquitectos.

A principios de 2016, se aprobó un pequeño aumento de los límites del Distrito Histórico Rural original de Greenwood-Afton para su inclusión en el Registro Nacional, agregando varias propiedades a lo largo de la autopista de peaje de Howardsville adyacentes a la propiedad de Swannanoa .
[Aprobado por NRHP: 2/8/2016]