Longwood está situado en parte de una patente de tierra de 1250acres en el condado de Albemarle, obtenida en 1735 por John Henry, padre de Patrick Henry. El constructor y la fecha de construcción de la sección original son inciertos, pero puede haber sido construido por John Michie ya en 1765. El primer propietario registrado de Longwood es el nieto de John Michie, James Michie, Jr. (1791-1846), conocido como "Beau Jim", que está enterrado aquí. Con su formato de dos pisos, de una sola pila y su sencilla carpintería interior, la casa es un ejemplo representativo de la vivienda de la nobleza de nivel medio de la zona. Las alas se añadieron a principios 19siglo XX. El ala oeste albergaba una tienda y una oficina de correos operada por James Michie, Jr. En 1940 Longwood fue comprada por el general y la señora Philip Peyton, quienes modernizaron la casa. En los terrenos se encuentra la antigua Escuela Longwood, un pequeño edificio construido ca. 1900 como escuela para niños afroamericanos.