La casa de Arrowhead se amplió en 1857 y de nuevo a principios 19001970, poco después de que la propiedad fuera adquirida por el reverendo Edgar Woods. Woods, descendiente de uno de los primeros colonos del condado, fundó la Academia Pantops en Charlottesville y escribió lo que sigue siendo una de las historias locales más respetadas del condado de Virginia: el condado de Albemarle en Virginia (1901). Su hijo, Samuel Baker Woods, a quien Arrowhead fue transferido en 1892, era abogado y horticultor. Fue el primer alcalde de Charlottesville en 20siglo XX y fue el primer presidente de la Sociedad de Horticultura de Virginia. En la propiedad se conserva una importante colección de dependencias tempranas. La dependencia de la cocina puede datar de la década de 1820, cuando la propiedad de Arrowhead era propiedad del Dr. Charles E. y Frances E. Meriwether.