Cliffside, situado en una colina empinada con vistas a la ciudad de Scottsville, en el sur del condado de Albemarle, es una expresión audazmente detallada de la arquitectura de estilo federal de Piedmont, Virginia. Beneficiándose del ascenso de Scottsville a la prosperidad en el período anterior a la guerra como una ciudad de canales y autopistas de peaje, Gilly M. Lewis, un médico local y propietario de un molino, construyó Cliffside como su residencia en 1835. La casa, inusualmente bien conservada, se distingue por su gran escala, sus ambiciosos pero algo provincianos detalles exteriores y su robusta carpintería interior. Al igual que con muchas de las casas de principios del siglo19de la región, las molduras clásicas de color blanco nítido se destacan por las paredes de ladrillo rojo. Cliffside sirvió como cuartel general del general Philip Sheridan durante una incursión de la Unión en Scottsville en marzo de 1865, y también como cuartel general George A. Custer.