Willowdale representa una de las pocas viviendas tempranas que quedan de un colono colonial y granjero en la costa este. La familia Smith mantuvo la propiedad de forma continua desde 1666 hasta principios del siglo 21, y la construcción de la casa actual comenzó alrededor de 1728. Su arquitectura representa varias fases de la construcción, con su forma actual, el tipo "casa grande, casa pequeña, columnata, cocina", particularmente conocida de la costa oriental. La cocina fue construida probablemente entre 1837 y 1839, y la columnata que conectaba la cocina con la casa principal entre 1879 y 1900. A lo largo de la propiedad de la familia Smith, Willowdale evolucionó de una granja colonial temprana, a una plantación trabajada por el trabajo de individuos esclavizados, a una granja familiar. Su continua propiedad unifamiliar brindó la oportunidad de complementar la evidencia arquitectónica con registros familiares e historia oral, proporcionando información sobre algunos de los primeros asentamientos europeos en la costa oriental y el desarrollo de la arquitectura de una granja en funcionamiento durante más de 250 años.  Un incendio después de la inclusión de Willowdale en los registros resultó en la pérdida de la sección norte de la casa.