Construida entre 1921 y 1923, John Handley High School está ubicada en un terreno de 40acres en la ciudad de Winchester. El juez John Handley nació en Enniscorthy, condado de Wexford, Irlanda. Emigró a los Estados Unidos por 1850. Después de obtener su título de abogado de la Universidad de Columbia, desarrolló una estrecha amistad con James Jifkins, residente de Winchester, y visitaba la ciudad con frecuencia. Si bien finalmente compró varias extensiones grandes en el área, nunca fue residente de Winchester o del condado circundante de Frederick. A la muerte del juez Handley en 1895, la ciudad recibió250de dólares,000 de su patrimonio para construir una biblioteca y esta escuela. Inusual por su dotación privada, Handley High School fue diseñada por el arquitecto Walter R. McCornack de Cleveland, Ohio. McCornack, conocido por sus diseños escolares en las regiones del noreste y el Atlántico medio, más tarde se convirtió en el decano de la Escuela de Arquitectura del MIT en 1939. La ubicación de los terrenos y el edificio de estilo neoclásico fueron diseñados por los hermanos Olmsted de Brookline, Massachusetts. El formulario de nominación del Registro Nacional de la Escuela Secundaria John Handley fue preparado por los estudiantes de 11grado de la escuela (clase de 1999), con la ayuda del personal del Departamento de Recursos Históricos. Los esfuerzos de los estudiantes formaron parte de la celebración del 75aniversario de la institución.