Contentment es una casa grande, simétrica, de dos pisos, de estilo federal, situada en un pequeño montículo a una milla al sureste de la ciudad de Mount Crawford, en el condado de Rockingham, en el corazón del valle de Shenandoah. La vivienda ha sufrido pocos cambios desde su construcción en 1823, con ladrillos cocidos en el lugar y colocados en un patrón de unión flamenca en las cuatro elevaciones. La casa de cinco bahías tiene un par de chimeneas interiores salientes colocadas en cada extremo del techo a dos aguas de metal con costura alzada con un parapeto de ladrillo entre cada par de chimeneas. El interior tiene una planta de pasillo central y cuenta con techos de 13pies y mucha carpintería original, incluidas nueve repisas, cada una en un estilo diferente. Uno de los mejores ejemplos de una casa de estilo federal en el condado de Rockingham, fue construida para Robert Grattan, Sr., como escaparate para una de las familias escocesas-irlandesas más prominentes del valle de Shenandoah. Contentment también es significativo por su historia militar durante la Guerra Civil, sirviendo como cuartel general del general de brigada confederado John D. Imboden, y más tarde como el sitio de varios enfrentamientos.