El municipio de Chatham sirvió como sede del condado de Pittsylvania desde 1777 y como centro comercial para la región rural circundante del sur de Virginia, rico en tabaco. El lineal Distrito Histórico de Chatham incluye los edificios de gobierno del condado, edificios comerciales que datan de finales del siglo19a mediados del20, y barrios residenciales construidos entre 1807 y 1950. Incluido en el distrito se encuentran el 1853 Monumento Histórico Nacional del Palacio de Justicia del Condado de Pittsylvania, más de 60 edificios comerciales y varias residencias de alto estilo. El número y la calidad de estos edificios reflejan la prosperidad de Chatham como sede del condado más grande de Virginia. Chatham se mantuvo relativamente sin cambios desde el final de la Segunda Guerra Mundial. Los límites de la ciudad siguen básicamente las mismas líneas determinadas por la Asamblea General a finales del siglo 19y la población no cambió significativamente desde entonces.