Hickory Hill fue construida en 1823 como una granja en funcionamiento en más de 700 acres por Reuben Grigsby, un influyente ciudadano del condado. Hickory Hill es una de las llamadas "Siete Colinas del Condado de Rockbridge", que se refiere a casas construidas en lo alto de colinas por las familias Grigsby, Greene y Welsh. Con su elegante residencia de estilo federal, la propiedad de Hickory Hill abarca ahora 184 acres de colinas onduladas. El exterior de ladrillo de la casa está dominado por un pórtico dórico de dos plantas, con un medallón y una cornucopia aplicada, mientras que una elegante escalera de caracol y una lámpara de araña distinguen el vestíbulo interior. Reuben Grigsby sirvió como capitán en la milicia, sheriff del condado de Rockbridge, fideicomisario del Washington (and Lee) College y afiliado a la Cámara de Delegados de Virginia, así como anciano en la Iglesia Presbiteriana Falling Spring. La casa de Hickory Hill fue vendida a la familia Grigsby en 1878, pero hoy sigue siendo una vivienda privada.