El distrito histórico de Gainsboro, establecido por primera vez en 1834 y el barrio más antiguo de Roanoke, contiene una amplia gama de edificios residenciales, comerciales e institucionales de finales del siglo19a mediados del siglo20. Surgida alrededor del centro de la sede de Norfolk and Western Railway a finales del siglo 19, la comunidad entre 1890 y 1920 cambiado gradualmente de un vecindario residencial blanco a uno afroamericano. Enfrentada a las limitaciones de la segregación y las leyes de Jim Crow, la comunidad negra de Gainsboro desarrolló sus propios negocios, lugares de entretenimiento, instituciones y servicios, así como sus propios líderes, lo que resultó en un enclave afroamericano autosuficiente en Roanoke que prosperó hasta la segunda mitad del siglo 20y el advenimiento de la desegregación. Desde mediados de la década1950hasta la década 1980, las demoliciones de "renovación urbana" de Roanoke y la construcción de carreteras destruyeron gran parte del núcleo histórico de Gainsboro. Sin embargo, hoy en día el apogeo comercial y cultural del distrito se recuerda en sus muchas residencias restantes, tres iglesias, un salón parroquial, una biblioteca, un antiguo hotel y teatro (ambos asociados con el legendario productor de cine afroamericano Oscar Micheaux), y otras estructuras construidas principalmente entre 1890 y 1925.  Dentro de los límites del Distrito Histórico de Gainsboro se encuentra el Distrito Histórico de Henry Street.