Rodeado de montañas y tierras de cultivo, el pueblo de Lovingston fue originalmente diseñado en 1809 como la sede del gobierno en el centro geográfico del condado de Nelson. El crecimiento del pueblo se desarrolló de manera constante en respuesta a las actividades del juzgado del condado y la expansión significativa del tráfico a lo largo de la carretera de Charlottesville a Lynchburg. El asentamiento y el crecimiento se concentraron tanto alrededor del palacio de justicia como a lo largo de Front Street, muy transitados por diligencias. El resultado final fue un patrón de desarrollo dual que se desvió de la mayoría de los acuerdos judiciales en Virginia. Lovingston continuó desarrollándose de esa manera a lo largo del siglo 20hasta que Front Street, el centro comercial, fue evitado por una Ruta 29 de EE. UU. ampliada en 1961. Reflejando la historia de la ciudad, el distrito histórico de Lovingston de 224acres contiene una colección diversa de edificios comerciales y estilos arquitectónicos residenciales (vernáculo, federal, italiano, neocolonial y artesanal), así como el ayuntamiento de 1809 , el palacio de justicia, tres iglesias, cinco hoteles taberna, un teatro, una tonelería, una oficina de correos, un banco y una cárcel 1823 diseñada por Thomas Jefferson.