El Hotel Chamberlin, terminado en 1928, es obra principalmente del destacado arquitecto de Richmond Marcellus Wright. El Chamberlin combina la herencia colonial inglesa de la zona de Hampton Roads con sus características de estilo georgiano, y la influencia del estilo Beaux Arts de la firma de arquitectura consultora del proyecto Warren and Wetmore. El edificio actual sustituyó a un hotel anterior, que se había incendiado en 1920. El Chamberlin no solo sirvió como el único hotel resort en la bahía de Chesapeake durante muchos años, sino que también sirvió como vivienda para oficiales militares y sus familias durante la Segunda Guerra Mundial. El reemplazo del par de cúpulas neogeorgianas ornamentadas en las torres del Chamberlin con baterías antiaéreas en 1942 proporcionó la defensa aérea durante la Segunda Guerra Mundial de Fort Monroe, en cuya propiedad se encuentra el hotel. El Hotel Chamberlin es un edificio emblemático que proporcionó instalaciones para los huéspedes, así como salas de banquetes y espacio de oficinas para aquellos que visitaron y trabajaron en Fort Monroe durante tres cuartos del siglo 20.