El ventajoso emplazamiento a lo largo del río James, en el condado de Chesterfield, donde hoy se encuentra el distrito histórico de la ciudad de Bermuda Hundred, atrajo tanto a los indios Appomattox, que utilizaron la ubicación como ciudad principal a principios del siglo 17, como a los ingleses, que establecieron Bermuda Hundred como uno de sus primeros asentamientos después de Jamestown. Se convirtió en el asentamiento más grande de Virginia entre 1613 y 1617, así como en la ubicación de la primera ciudad inglesa incorporada, donde se permitió la tenencia de tierras privadas por primera vez bajo la Compañía de Virginia, en gran parte gracias a los esfuerzos de Sir Thomas Dale, teniente gobernador de Virginia. Bermuda Hundred también fue el hogar de Pocahontas y su esposo John Rolfe durante un tiempo, y puede haber sido donde Rolfe experimentó con la variedad de tabaco que se convirtió en la columna vertebral de la economía de Virginia durante 300 años. La ciudad de Bermuda Hundred se convirtió en un lugar importante para la actividad mercantil y un puerto oficial de la colonia en 1691. Floreció en esta capacidad hasta 1940—cuando cerraron la última tienda, la oficina de correos y el ferry— e incluso compitió con Richmond por servir como capital del estado en el siglo 18. Hoy en día, este es un pueblo tranquilo fuera de las principales rutas de transporte, que conserva gran parte de su apariencia histórica en una pequeña colección de edificios.