La construcción de Snickersville Pike en la década de 1830, que unía el valle de Shenandoah en Winchester con Alexandria y Washington, D.C., a través de Snicker's Gap, dio lugar a la ciudad de Round Hill, en el condado de Loudoun. El pueblo de encrucijada estratégica resultante forma el núcleo del Distrito Histórico de Round Hill. Ya en el censo federal de 1850 , Round Hill era lo suficientemente importante como para ser identificada por su nombre como una comunidad, y en 1857 los residentes de su área solicitaron con éxito una oficina de correos. El pueblo prosperó durante el siglo 19como un centro comercial rural entre Leesburg y Snickers Gap y más tarde como un destino de vacaciones para las personas que buscaban escapar del sofocante calor del verano de Washington. Su estatus se elevó aún más en 1874, cuando el ferrocarril de Washington y Old Dominion extendió su terminal occidental hasta Round Hill, donde permaneció hasta 1900 cuando los rieles se extendieron nuevamente hacia el oeste hasta Bluemont, en la base de Blue Ridge. El período de importancia para el distrito se extiende desde 1850, la fecha en que se construyó la tienda Guilford Gregg (la primera tienda comunitaria), hasta 1958, cuando la construcción residencial de la posguerra continuó sirviendo a las necesidades de vivienda de la ciudad.