Fundado en 1844 y dispuesto en un campo suavemente ondulado con grupos de árboles, arbustos y caminos sinuosos y pintorescos, el cementerio de Mount Hebron, diseñado por el jardinero de Glasgow John William Kater, es el cementerio público más antiguo y más grande que aún funciona en la ciudad de Winchester y se cree que fue el primer gran cementerio de Virginia influenciado por el Movimiento de Cementerios Rurales. Ubicado alrededor de las ruinas de la primera iglesia luterana de la ciudad y una serie de elegantes tumbas se encuentran 30,000 tumbas que incluyen las del héroe de la Guerra de la Independencia, el general Daniel Morgan, el célebre general confederado Turner Ashby, el mayor benefactor de Winchester, el juez John Handley, el comerciante millonario y filántropo Charles Broadway Rouss, y los gobernadores de Virginia Frederick W. M. Holliday y Harry F. Byrd. Fundado junto a dos de los cementerios más antiguos de la ciudad, el Cementerio de la Iglesia Reformada Alemana (1741) y el Cementerio de la Iglesia Luterana (1753), el Monte Hebrón todavía contiene las tumbas de sus fundadores y clérigos. El cementerio de 56acres, ampliado a su tamaño actual en 1938, también incluye el Cementerio Conmemorativo Confederado de Stonewall, establecido en 1866 (en el sitio de la Tercera Batalla de Winchester) y probablemente el primer cementerio en el sur dedicado exclusivamente al reentierro de soldados confederados; también contiene uno de los primeros monumentos estadounidenses a los soldados no identificados de la Guerra Civil, erigido en 1879. La puerta de entrada del cementerio del Monte Hebrón, uno de los dos únicos edificios en el valle de Shenandoah diseñados por los maestros arquitectos Barney y Chapman de Nueva York, encarna una adaptación inusual de la "piedra azul" local (piedra caliza) al estilo arquitectónico del castillo. El constructor local Henry Deahl fue contratado para construir la puerta de entrada en 1902. Mantenida como la casa del superintendente, la puerta de entrada cambió poco hasta que una decisión 1956 convirtió la capilla en una oficina.