Chuckatuck es una de las comunidades más antiguas de la ciudad moderna de Suffolk, anteriormente condado de Nansemond. El asentamiento se desarrolló a mediados del siglo17y se apoyó en la economía agrícola de las plantaciones circundantes. El nombre Chuckatuck es de origen indio y significa arroyo torcido. En el siglo 19, el distrito histórico de Chuckatuck era un centro comercial con sus arterias de transporte acuático y terrestre que servían a la industria tabacalera. Poco crecimiento se produjo en el siglo 20. El distrito histórico consta de unos sesenta y dos edificios contribuyentes, los dominantes son viviendas independientes con tablas de madera, que en su mayoría datan del siglo 19y generalmente están situadas en grandes patios nivelados salpicados de árboles. Un ejemplo particularmente prominente es la Casa Godwin-Knight, listada individualmente en los registros. Solo sobrevive uno de sus tres primeros edificios de tiendas: Gwaltney Store, construido en 1823 como residencia y luego convertido. Aunque Chuckatuck sigue siendo esencialmente una comunidad de encrucijada inactiva, todavía emana un ambiente saludable y anticuado.