Ocupando la parte baja del distrito central de negocios y las áreas residenciales de High Street y Grove Avenue en la ciudad de Petersburgo, el gran distrito histórico del casco antiguo de Petersburgo incorpora aproximadamente 250 edificios en 190 acres. Petersburg, una de las ciudades más antiguas de Virginia, comenzó como un puesto de comercio de pieles a mediados del siglo17. El distrito posee una diversidad de arquitectura residencial, comercial e industrial, en su mayoría del siglo 19y principios del 20. De especial interés es la progresión estilísticamente variada de 18casas de los siglos 19y 1/1 que bordean High Street. Un grupo de cabañas de los primeros trabajadores se agrupa en la parte suroeste de la zona. Edificios ferroviarios, fábricas, almacenes de tabaco, una herrería y una variedad de edificios mercantiles se encuentran en las zonas bajas cerca del río Appomattox. Aunque ha sufrido incendios, bombardeos de la Guerra Civil, remodelación comercial y un tornado devastador, el distrito histórico del casco antiguo de Petersburg conserva uno de los conjuntos de edificios históricos más ricos de Virginia.  Seis propiedades dentro del distrito se enumeraron individualmente en el Registro de Monumentos de Virginia y el Registro Nacional antes de la inclusión del distrito histórico en 1980: el Edificio de Intercambio de Monumentos Históricos Nacionales; y Appomattox Iron Works, City Market, Farmer's Bank, Nathaniel Friend House y McIlwaine House.

El límite del Distrito Histórico de la Ciudad Vieja de San Petersburgo se incrementó en 2008. La expansión se contuvo en el área más antigua de la ciudad y amplía el distrito para incluir cuatro antiguos edificios manufactureros construidos entre 1897 y 1930. Ubicados en la esquina sureste del distrito, los edificios son típicos en estilo y detalles de los edificios comerciales e industriales construidos en Petersburgo durante el período de tiempo. Anteriormente albergando una fábrica de dulces, una fábrica de maní, un taller de reparación de automóviles y apartamentos, los cuatro edificios ilustran la evolución industrial de Petersburgo durante principios del siglo 20.
[VLR listado: 6/19/2008; NRHP Listado: 9/12/2008]

En 2012, el límite del Distrito Histórico de la Ciudad Vieja de Petersburg se extendió hacia el este hasta la Interestatal 95 entre la línea de ferrocarril Norfolk & Western y East Bank Street. La mayoría de los edificios de la zona de expansión consisten en gran medida en almacenes e industrias ligeras. Hasta principios 20siglo XX, el área de expansión estaba ocupada por una combinación de unidades residenciales de clase trabajadora y almacenes de almacenamiento de alimentos. Las casas ya no existen, pero los almacenes de 409 Fifth Street y 427 Bollingbrook Street permanecen de este período, DOE los cimientos de ladrillo de un antiguo almacén de maní que está integrado en el almacén de bloques de hormigón en 317 East Bank Street. El resto de los edificios de la zona de expansión se dividen en dos tipos principales: almacenes de mediados20siglo XX y pequeños edificios industriales y comerciales ligeros. La excepción es una ca. 1925 antigua estación de servicio en la esquina de Henry Street y Third Street.
[VLR listado: 9/20/2012; NRHP Listado: 12/28/2012]

El Registro Nacional de Lugares Históricos aprobó documentación adicional en 2025 que actualizó el inventario original del distrito de recursos contribuyentes y no contribuyentes y para ampliar la discusión de la nominación 1979 original sobre la importancia local del Distrito Histórico del Casco Antiguo de Petersburg en las áreas de Planificación y Desarrollo Comunitario y Comercio. Con esta documentación adicional, el período de importancia se extendió para terminar en 1973 cuando Old Town se convirtió en el primer distrito histórico designado localmente de la ciudad de Petersburg y estuvo sujeto a la revisión de diseño y zonificación de superposición histórica por parte de la junta de revisión arquitectónica local. El límite nominado del distrito no se modificó con la actualización 2024 .
[Aprobado por NRHP: 1/3/2025]