El edificio central del conjunto inmaculadamente mantenido en Greenwood es una casa I-house de marco digno pero discreto erigida ca. 1820 sobre la propiedad escriturada en 1818 por Thomas Macon a su hija Lucy, esposa de Ruben Conway. Los Macon y los Conway eran familias terratenientes prominentes a nivel local y eran parientes de James Madison, que residía en las cercanías de Montpelier. Aunque se amplió en 1850 con la adición de un ala de dos pisos, y más tarde con una cocina y un garaje modernos, la parte original de Greenwood ha cambiado poco. Su interior conserva el acabado simple de finales de la Federación. Una de las primeras dependencias se encuentra en medio de un grupo de estructuras posteriores pero arquitectónicamente compatibles. Al igual que muchas viviendas históricas en el condado de Orange, Greenwood fue cuidadosamente ubicada para aprovechar una notable vista panorámica de las montañas Blue Ridge. Los 111 acres que quedan en la propiedad preservan la integridad del entorno de Greenwood en el Distrito Histórico Rural de Madison-Barbour.