Cumberland Gap, en el extremo occidental del estado, fue durante siglos la ruta principal a través de las montañas Allegheny hacia el oeste y el sur. Al presenciar el movimiento de los pueblos desde los indios aborígenes hasta el hombre moderno, la brecha jugó un papel importante en la expansión occidental. Tras el descubrimiento del Dr. Thomas Walker de la brecha en 1750, los pioneros se aventuraron a través de ella en busca de tierras fértiles y buena caza en Kentucky, Tennessee y más allá. Pioneros como Daniel Boone finalmente establecieron una ruta segura conocida como Wilderness Road. Durante la década de 1790, hasta un centenar de colonos al día viajaban a través de la brecha hacia una nueva vida. Cumberland Gap fue fuertemente fortificada por ambos bandos durante la Guerra Civil, pero vio poca acción. A lo largo de la traza escénica sobreviven restos de fortificaciones. El distrito incluye las secciones de Virginia del Parque Histórico Nacional Cumberland Gap, que se extiende hasta Kentucky y Tennessee.
[Solo en la lista de NRHP - 1993 y 1997 enmiendas adjuntas a 1978 nominación]