Chesterville formaba parte de un tratado patentado en 1619 por John Leyden. Fue comprado en 1692 por Thomas Wythe, un burgués del condado de Elizabeth City (ahora la ciudad de Hampton). Se cree que el bisnieto de Wythe, George Wythe, firmante de la Declaración de Independencia y primer profesor de derecho en el College of William and Mary, nació en Chesterville Plantation. Wythe heredó la plantación en 1755 y la convirtió en una casa de campo mientras mantenía su residencia principal en Williamsburg, en la conocida Wythe House en Palace Green. En 1771 Wythe comenzó la construcción de una nueva casa en Chesterville, que permaneció en pie hasta que fue destruida por un incendio en 1911. Una fotografía muestra que tenía un frente a dos aguas con un primer piso porticado. Chesterville fue vendido por Wythe en 1802. La propiedad de Chesterville Plantation Site fue adquirida por la Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio en 1950.

Una nominación actualizada 2022 cambia el nombre de la propiedad de "Chesterville Plantation Site" a "Chesterville Site". El sitio de Chesterville refleja mejor la naturaleza multicomponente del sitio. A la luz de las investigaciones arqueológicas más recientes, la nominación actualizada para el sitio de Chesterville reduce y ajusta los límites del sitio, informada por depósitos confirmados 17los siglos 18y XX con buena integridad. Los límites del sitio se trazaron en un cuadrado aproximado para incluir tanto las ruinas de ladrillo de Chesterville como los cimientos de piedra de la ca. 1680 casa, conocida contemporáneamente como "Plantación Oares".
[Aprobado por NRHP: 10/26/2022]