Berryville comenzó como un asentamiento colonial conocido como Battletown. Se expandió a principios de la década 18001970 tras la construcción de autopistas de peaje que unían Berryville con el comercio entre Winchester y Alexandria. La ciudad se convirtió en la sede del condado cuando el condado de Clarke se formó a partir de Frederick en 1836. La llegada del Ferrocarril del Valle de Shenandoah a 1879 aseguró el papel de Berryville como centro de procesamiento y envío para la parte baja del Valle de Shenandoah. En el distrito histórico de Berryville se conserva una excelente variedad de edificios comerciales, residenciales, gubernamentales, religiosos e industriales asociados con casi todos los períodos en el desarrollo de la ciudad. Estas estructuras, en particular las casas antiguas y ordenadas que bordean sus calles residenciales sombreadas por árboles, conservan una imagen clásica de pueblo pequeño estadounidense. Los principales puntos de referencia son el palacio de justicia de 1836 y la iglesia episcopal de la Gracia de estilo italiano 1857. La casa 1810 Sarah Stribling, durante mucho tiempo el Battletown Inn, y la casa adyacente de Jonathan Smith, son edificios conspicuos del período federal dentro del Distrito Histórico de Berryville.