Llamada así por su promontorio boscoso, la plantación del río Mattaponi de Holly Hill fue establecida en 1784 por Moore Fauntleroy a partir de tierras que anteriormente formaban parte de Ring's Neck, una propiedad propiedad a finales del siglo 17por Joseph Ring, secretario del condado de York. La casa actual, una obra señorial, fue construida en la segunda década del siglo 19para el hijo de Fauntleroy, Samuel Griffin Fauntleroy. En forma y detalles, la casa en forma de L varía poco en el exterior de las viviendas erigidas en la región más de medio siglo antes, lo que ilustra la continuidad arquitectónica y el conservadurismo del este de Virginia. Al igual que sus predecesores, Holly Hill tiene una fachada simétrica de cinco crujías, paredes de ladrillo relativamente sin adornos y un techo a cuatro aguas con cornisa de modillón. El interior conserva su carpintería federal original sobria. La propiedad del condado de King y Queen permaneció en la familia Fauntleroy hasta 1946.