La parte original de la antigua casa solariega de Woodlands fue construida al norte de Charlottesville en 1842-43 para Richard Woods Wingfield, un plantador del condado de Albemarle. Patrick Martin era el carpintero y James H. Ward el albañil. La casa se amplió en la década 1890con una gran ala trasera con galerías de dos niveles. Incluido en la propiedad de Woodlands hay un raro granero sin alteraciones, con estructura anterior a la guerra. Woodlands es mejor conocido por su asociación con John Richard Wingfield, un nativo del condado de Albemarle que como senador del estado de Virginia jugó un papel importante en la ruptura del poder del Partido Reajustador en 1883. También se desempeñó como cónsul en Costa Rica de 1886 a 1889. La propiedad sigue siendo la sede de la familia Wingfield. Excepto por la adición del pórtico de mediados del siglo20, se han producido pocos cambios para diluir el ambiente anticuado de Woodlands.